Windowsだとsshクライアントはputtyを使っているので Connection の 設定で

Sending of null packets to keep session active
Seconds between keepalives(0 to turn off) 60

にしているので、タイムアウトはしない。 ※セッションがタイムアウトしないように60秒おきにnullパケットを自動送信する macのTerminal.appでは？？？
↓
まず、sshクライアントの設定ファイルをまとめるために~/.ssh/config を作る。 僕は/etc/ssh_configをコピーして作成。

cp /etc/ssh_config ~/.ssh/config

で設定した内容が

Host suusuke.info HostName suusuke.info User suusuke IdentityFile ~/ssh/182.163.74.64/id_rsa_putty_openssh.ppk ServerAliveInterval 60

重要なのは

ServerAliveInterval 60

どういう意味かというと

man ssh_config ServerAliveInterval Sets a timeout interval in seconds after which if no data has been received from the server, ssh(1) will send a message through the encrypted channel to request a response from the server. The default is 0, indicating that these messages will not be sent to the server. This option applies to protocol version 2 only.

設定すると指定した時間間隔で応答のリクエスト送るよってことかな。 デフォルトは0なので送らないよ、sshのバージョンは2だけだよってことか。

追記

ちなみにWinSCPでは

1. 起動後 Advances options にチェック
2. Connection - Keepalives で Sending of null SSH packets にチェック

でOK!